Organische Chemie II (für Biol./Pharm.Wiss./HST)

Abstract

Der zentrale Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität organischer Moleküle wird anhand grundlegender Reaktionstypen der organischen Chemie aufgezeigt. Damit einhergehend wird ein elementares Syntheserepertoire erarbeitet.

Objective

Erwerben grundlegender Kenntnisse der organischen Stoff-, Struktur- und Reaktionslehre. Besonderer Wert wird auf das Verständnis der Reaktionsmechanismen und den Zusammenhang zwischen Struktur und Reaktivität gelegt. Auf diese Weise wird nach und nach ein elementares Syntheserepertoire für kleine organische Moleküle erarbeitet. Die in der Vorlesung besprochenen Konzepte werden anhand konkreter Beispiele in den Übungen angewandt und vertieft.

Content

Grundlagen der Reaktionslehre. Fundamentale Reaktionstypen der organischen Chemie und die wichtigsten Verbindungsklassen, insbesondere Carbonylverbindungen. 1 Reaktionslehre 1.1 Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen 1.2 Mittlere Bindungsenthalpien, Spannung 1.3 Einstufige Reaktionen (Synchron-Reaktionen) 1.4 Mehrstufige Reaktionen 1.5 Reaktive Zwischenstufen 1.6 Lösungsmittel, Solvatation, H-Brücken 1.7 Elemente der Konformationsanalyse 2 Alkane und Cycloalkane – Radikalische Halogenierung 2.1 Definitionen und physikalische Daten 2.2 van-der-Waals-Kräfte, Polarisierbarkeit, Ringspannung 2.3 Gewinnung und Verwendung von Alkanen 2.4 Radikalische Halogenierung von Alkanen 2.5 Verbrennung 3 Halogenalkane – Nukleophile Substitution 3.1 Physikalische Eigenschaften, Herstellungsmethoden 3.2 Nukleophile Substitution 3.3 Halogenhaltige Naturstoffe 4 Alkene – Eliminierung 4.1 Allgemeines 4.2 Herstellung von Alkenen, Eliminierungsreaktionen 4.3 Alkene als Naturstoffe 5 Alkene – Elektrophile Addition 5.1 Elektrophile Addition an Alkene 5.2 Diels-Alder-Reaktion 5.3 1,3-Dipolare Cycloadditionen 6 Alkine, Cycloalkine 6.1 Physikalische Daten 6.2 Struktur und physikalische Eigenschaften 6.3 Herstellungsmethoden für Alkine 6.4 Reaktionen von Alkinen 6.5 Naturstoffe und Wirkstoffe mit Acetylen-Einheiten 7 Aromatische Verbindungen – Elektrophile Substitution am Aromaten 7.1 Benzol und die Hückel-Regel 7.2 Weitere Aspekte der Aromatizität 7.3 Wichtige aromatische Carbo- und Heterocyclen 7.4 Einteilung der Aromaten nach ihrer Reaktivität bzgl. SEAr 7.5 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 7.6 Beispiele elektrophiler Substitutionen am Aromaten 7.7 Zweitsubstitution am Aromaten 7.8 Nitroverbindungen als vielseitige Synthesezwischenprodukte 8 Die Carbonylgruppe I – Aldehyde und Ketone 8.1 Allgemeines 8.2 Nukleophile Addition von Grignard-Verbindungen und Organolithiumverbindungen an die Carbonylgruppe 8.3 Oxidationen und Reduktionen 8.4 Amine, Alkohole und Thiole 8.5 Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Wasser und Alkoholen: Hydrate und Acetale 8.6 Umsetzung von Aldehyden und Ketonen mit Stickstoffverbindungen: Imine, Iminium-Ionen und Enamine 9 Die Carbonylgruppe II – Carbonsäuren und ihre Derivate 9.1 Allgemeines 9.2 Säurekatalysierte Veresterung von Carbonsäuren 9.3 Alternative methoden für die Veresterung 9.4 Basenvermittelte Verseifung von Carbonsäurederivaten 9.5 Carbonsäureanhydride 9.6 Carbonsäurechloride 9.7 Konzept der Gruppenübertragungspotentiale von Carbonsäurederivaten 9.8 Herstellung von Carbonsäureamiden 9.9 Derivate der Kohlensäure 10 Die Carbonylgruppe III: Enolate von Carbonylverbindungen als Nukleophile – Aldolreaktion und verwandte Umsetzungen 10.1 Allgemeines 10.2 Darstellung von Enolaten und Enolat-Analoga 10.3 Regioselektivität bei der Deprotonierung von Ketonen 10.4 1,3-Dicarbonylverbindungen: doppelt aktivierte Methylengruppe 10.5 Aldolkondensation und verwandte Reaktionen 10.6 Reaktionen zwischen Carbonsäurederivaten 10.7 Michael-Addition 10.8 Robinson-Anellierung

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